Laporan Praktikum Kimia Organik Percobaan VI

Judul : REAKSI-REAKSI ALKOHOL DAN FENOL

VII. DATA PENGAMATAN
7.1 Kelarutan

No.	Perlakuan	Hasil Pengamatan
1.	Tabung 1 ½ mL etanol + 2 mL aquades	Warna bening
2.	Tabung 2 ½ mL madu + 2 mL aquades	Terbentuk 2 larutan didalam antara madu dan air, setelah diaduk madu larut dalam air dan berubah warna kuning keruh
3.	Tabung 3 ½ mL Fenol + 2 mL aquades	Sebelum digoncang warnanya putih susu, didiamkan membetuk endapan orange, digoncangkan semua bercampur.

7.2 Reaksi Dengan Alkali

No.	Perlakuan	Hasil Pengamatan
1.	Tabung 1 ½ mL fenol + NaOH 10% 5 mL	Warnanya kuning pudar, terdapat 2 fasa minyak dan air, didiamkan minyak larut dan berwarna orange jernih
2.	Tabung 2 ½ mLmadu + NaOH 10% 5 mL	Terdapat larutan seperti minyak, lama-lama menghilang, diaduk terdapat endapan warna kuning terang, lapisan atas berwana kuning jernih
3.	Tabung 3 ½ mL 2-naftol + NaOH 10% 5 mL	Terdapat gelembung gas sedikit, digoncangkan warnanya bening dan tidak ada gelembung

 
7.3 Oksidasi Dengan Asam Kromat (Pengujian Bordwell-Wellman)

No.	Perlakuan	Hasil Pengamatan
1.	5 tabung reaksi dimasukkan 1 mL aseton	Aseton memiliki warna yang bening
2.	Tabung 1 ·         1 mL aseton + 1 tetes cairan alcohol (2-butanol) ·         Ditambahkan reagen BW 1 tetes	Warnanya bening jernih Terdapat endapan biru toska
3.	Tabung 2 ·         1 mL aseton + 1 tetes ter-butil alcohol (madu) ·         Ditambahkan reagen BW 1 tetes	Madu tidak larut, terpisah antara kedua larutan Warna menjadi kuning keruh dan terdapat endapan warna hijau
4.	Tabung 3 ·         1 mL aseton + 1 tetes kolesterol (minyak jelantah) ·         Ditambahkan reageb BW 1 tetes	Tidak bercampur keduanya Terdapat dua lapisan, lapisan atas orange bening dan dibawah orange keruh
5.	Tabung 4 ·         1 mL aseton + 1 tetes karbinol (air kunyit) ·         Ditambahkan reagen BW 1 tetes	Larutan berwarna kuning Terdapat endapan berwarna orange keruh, dan lapisan atas warnanya orange bening

7.4 Reaksi Fenol dengan Chlor

No.	Perlakuan	Hasil Pengamatan
1.	0,1 mL fenol + 3 mL aquades	Larutan bercampur secara homogen
2.	Ditambahkan Clor dan digoncang	Dilakuakn penambahaan terus menerus sehingga warna menjadi jernih

7.5 Reaksi Fenol dengan Besi (III) Klorida

No.	Perlakuan	Hasil Pengamatan
1.	Tabung 1 1-2 tetes fenol + 5 mL aquades + 1-2 tetes besi (III) klorida	Semua larut menjadi satu dan warna yang dihasilkana dalah ungu jernih
2.	Tabung 2 1-2 tetes resorsinol + 5 mL aquades + 1-2 tetes besi (III) klorida	Demua larut dan warnanya menjadi kuning jernih
3.	Tabung 3 1-2 tetes 2-propanol + 5 mL aquades + 1-2 tetes besi (III) klorida	Semua larut dan menghasilkan warna kuning pudar

VIII. PEMBAHASAN

7.1 Kelarutan

     Pada percobaan ini praktikan melakukan percobaan reaksi alkohol dan fenol tentang uji kelarutan. Sebagian kecil alkohol larut dalam air karena gugus OH yang melekat pada alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air. Alkohol umumnya berbenteuk cair dan memiliki sifat mudah menguap (volatil) tergantung pada panjang rantai karbon utamanya (semakin pendek rantai, sifat volatil semakin lemah). Kelarutan alkohol dalam air semakin rendah seiring bertambahnya panjang rantai karbon.  Terlihat pada hasil pengamatan bahwa ketika senyawa etanol dilarutkan dalam air semuanya larut.

     Bahan kedua adalah madu yang digunakan sebagai pengganti ter-butil alkohol, saat dilarutkan didalam aquades terbentuk 2 larutan didalam antara madu dan air, ketika diaduk barulah berubah warna menjadu keruh. Hal ini disebabkan karena alkohol memiliki gugus alkohol OH yang bersifat polar dan alkil (R) yang bersifat  non polar. Sehingga makin panjang gugus alkil maka makin berkurang kepolarannya. Dan juga dapat disebabka oleh kemampuan gugus alkil yang dapat mengganggu pembentukan ikatan hidrogen antara gugus hidroksil dengan air.

     Dan yang ketiga adalah fenol yang dilarutkan didalam air, pengamatan yang diperoleh adalah warnanya susu, ketika didiamkan terbentuk endapan orange baru ketika dikocok semua bercampur. Fenol memiliki kelarutan yang terbatas didalam air. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam artinya ia dapat lengsung melepaskan ion H⁺ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadkan anion fenoksida C₆H₅O^- yang dapat dilarutkan dalam air.
     Hal ini sesuai dengan literatur menurut Syamsurizal (2019) pada http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/28/reaksi-alkohol-dan-fenol298/ , yang mengatakan bahwa kelarutan akan berkurang dengan semakin panjangnya rantai hidrokarbon, Alkohol dengan empat atom karbon atau lebih penurunan kelarutan semakin terlihat dimana ketika dicampur dengan air akan terbentuk dua bidang batas pada tabung reaksi. 

7.2 Reaksi dengan Alkali

     Prinsip pengujian ini adalah menggunakan logam alkali. Pada uji ini akan bernilai positif jika alkohol dan fenol bereaksi menghasilkan H₂. Pada pengujian fenol yang ditambahkan NaOH 10% tidak ada gelembung yang dihasilkan, warnanya kuning pudar dan fasa terdiri dari minyak dan air.  Kasus seperti ini menunjukkan fenol sukar beraksi dengan NaOH.

     Untuk tabung kedua yaitu madu yang menggantikan ter-butil alkohol, campuran menghasilkan 2 lapisan, lapisan atas berwarna kuning jernih dan endapan berwarna kuning terang. Maka dikatakan bahwa madu tidak bereaksi denngan alkali.

     Tabung terakhir adalah 2 naftol, muncul gas sedikiit dan ketika dikocok warnanya bening. Hal ini mengindikasi bahwa 2-naftol dapat larut dalam NaOH.

7.3 Oksidasi dengan Asam Kromat (Pengujian Bordwell-Wellman).

     Pengujian dengan asam kromat ini bertuhuan untuk membedakan apakah sampel mengandyng alkohol primer, alkohol sekunder atau alkohol tersier. Sampel yang mengandung alkohol promer dapat terionisasi/teroksidasi menjadi Asam Karboksilat dengan adanya asam kromat.

     Untuk sampel yang mengandung alkohol sekunder akan teroksidasi menjadi keton oleh asam kromat dan ion kromat akan tereduksi dari Cr +6 menjadi Cr +2.

     Prinsip percobaan ini adalah penambahan senyawa asam kromat yang bereaksi dengan alkohol primer dan sekunder. Alkohol tersier tidak dapat bereaksi dengan asam kromat.

     Untuk tabung pertama, aseton direaksikan dengan 2 butanol dan ditambahkan reagen Bordwell-Wellman, warnanya bening jernih dan terdapat endapan biru toska.

Tabung 2 aseton direaksikan dengan madu dan reagen Bordwell-Wellman, madu tidka bercampur dan terpisah kedua larutan itu, dapat dikatakan bahwa madu adalah alkohol tersier karna tidak bereaksi dengan reagen BW. Tabung 3 aseton direaksikan dengan minyak jelantah dan reagen BW, tidak bercampur dan terdapat 2 lapisan dan tabung 4 aseton direaksikan dengan air kunyit (karbinol) dengan reagen BW, larutan berwarna kuning dan terdapat endapan berwarna orange keruh, lapisan atas orange bening.

7.4 Reaksi Fenol dengan Chlor

     Pada pengujian ini dialkukan 0,1 mL fenol yang dilarutkan didalam 3 mL aquades. Reaksinya ditambahkan air clor sedikit demi sedikit sambil digoncang. Penambahan dilakukan terus menerus hingga larutan menjadi bening. Pada saat itu terjadi reaksi substitusi fenol dengan chlor yang pada akhirnya menghasilkan senyawa aromatik dengan atom Cl pada ikatan karbon cincin aromatik. Reaksi fenol dengan chlor akan menghasilkan 2,4,6 trikloro fenol yang sukar larut didalam air.

7.5. Reaksi Fenol dengan Besi (III) Klorida

     Percobaan ini filakukan pada senyawa fenol, resorsinol dan 2-propanol. Hasil akan menunjukkan positif jika memberikan warna ungu. Hasil yang diperoleh yaitu fenol didalam air dan FeCl₃ larutan berwarna ungu. Sedangkan untuk Resorsinol dan 2-propanol tidak memberikan warna ungu. Maka, hanya fenol yang bereaksi memberntuk senyawa ungu, sedangkan alkohol promer, sekunder dan tersier menghasilkan uji yang negatif.

     Prinsip dari percobaan ini adalah dengan senyawa organik dimana FeCl₃ akan bereaksi jika terdapat gugus aromatik. Maka uji ini hanya digunkaan pada senyawa fenol dan tidak pada alkohol.

IX. PERTANYAAN PASKA

1.    Jelaskan mengapa etanol mudah larut didalam air dibandingkan 2 senyawa lainnya didalam uji kelarutan.

2.   Apa yang menjadi indikator bahwa reaksi dengan alkali berhasil ?

3.   Mengapa hanya Fenol yang memberikan campuran warna ungu reaksi dengan FeCl₃?

 

X. KESIMPULAN

Adapun kesimpulan yang dapat ditarik dari percobaan mengenai reaksi-reaksi alkohol dan fenol adalah sebagai berikut:

1.    Alkohol dan Fenol adalah dua senyawa organik yang mempunyai struktur serupa tetapi gugus fungsi nya berbeda, gugus fungsi fenol melekat langsung pada cincin aromatik, maka dapat dikatakan bahwa fenol termasuk senyawa aromatik.

2.   Semakin besar struktur suatu alkohol atau fenol maka biasanya titik didihnya semakin  tinggi. Ketika larutan ukuran suatu alkohol bertambah maka probabilitas alkohol berwujud padat.

3.   Etanol beraksi dengan asam etanoat membentuk ester sedangkan fenol tidak dapat bereaksi dengan asam etanoat. Etanol mengalami oksidasi membentuk asam etanoat. Alkohol memilki sifat keasaman yang lebih kuat dari pada fenol. 

XI. DAFTAR PUSTAKA

Arsyad. 2008. Ekstraksi Senyawa Organik. Bandung: Institut Teknologi Bandung

Carey. 2000. Organic Chemistry Fourth Edition. Boston: McGraw-Hill Companies.

Paca, J. 2011. Kinetics of Phenol Oxidation by Candida Tropicalis: Effect of Oxygen Supply Rate and Nutrients on Phenol Inhibition. Folia Microbio. Vol 47 (6): 701-707.

Ritmaneli. 2013. Reaksi Antara Gliserol dan O-Metoks Fenol Dalam Suasana Basa dan Asam Sebagai Upaya Pendahuluan Pemanfaatan Gliserol dari Produk Samping Produksi Biodiesel Untuk Pembuatan Obat Batuk Gliseril Gualakolat.  Indonesia E-Jurnal of Apllied Chemistry. Vol. 1(2): 28

Syamsurizal. 2019. Reaksi-Reaksi Alkohol dan Fenol. Dikutip pada 28 Maret 2019 dari Syamsurizal Kimia Organik:  http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/28/reaksi-alkohol-dan-fenol298/

XII. GAMBAR PERCOBAAN

Gambar 12.1 Pengujian dengan Asam Kromat

Gambar 12.2 Hasil Reaksi Fenol dengan Chlor

Gambar 12.3 Kelarutan