Laporan Praktikum Kimia Organik I Percobaan V

Judul  : Reaksi-Reaksi Aldehida dan Keton

VII. Data Pengamatan
7.1 Uji Cermin Kaca Tollens

No.	Perlakuan	Hasil Pengamatan
1.	2 Tetes Uji Formalin + 1 mL Tollens Dibiarkan 10 menit	Terbentuk cermin kaca
2.	2 Tetes Benzaldehid + 1 mL Tollens	Tidak terbentuk apa-apa, dipanaskan 5 menit, terbentuk cermin kaca
3.	2 Tetes Sikloheksanon + 1 mL Tollens	Tidak terbentuk cermin kaca
4.	2 Tetes Aseton + 1 mL Tollens	Tidak terbentuk cermin kaca

7.2 Uji Benedict

No.	Perlakuan	Hasil Pengamatan
1.	5 mL Benedict + 5 Tetes Formalin	Berwarna biru pekat dan dibagian bawah terdapat endapan merah bata
2.	5 mL Benedict + 5 Tetes Benzaldehid	Larutan atas berwarna biru pekat, ditengah berwarna bening, dan dibawah biru
3.	5 mL Benedict + 5 Tetes Aseton	Larutan berwarna biru pekat
4.	5 mL Benedict + 5 Tetes Sikloheksanon	Terdapat lapisn minyak diatas dibawah berwarna biru muda

  
7.3 Pengujian dengan Fenilhidrazin

No.	Perlakuan	Hasil Pengamatan
1.	5 mL Fenilhidrazin + 10 mL Benzaldehida	Ketika bercampur warnanya menjadi kuning, ketika didiamkan terdapat 3 lapisan. Lapisan atas berwarna kuning, tengah berwarna putih, dibawah berwarna kuning.
2.	5 mL Fenilhidrazin + 10 mL  Sikloheksanon	Ketika bercampur warnanya menjadi kuning pucat dan terbentuk 2 lapisan. Diatas berwarna kuning pucat, lapisan bawah bening.

7.4 Pembuatan Oksim

No.	Perlakuan	Hasil Pengamatan
1.	Dilarutkan 1 gram hidroksilamin HCL + 1,5 gram CUSO4.5H2O + 4 mL air	Larutan berwarna hijau
2.	Dipanaskan larutan sampai 35oC, ditambahkan sikloheksanon , ditutup labu dan digoncangkan 1-2 menit.	Berwarna hijau lumut dan sikloheksanon oksim  akan terbentuk
3.	Didinginkan labu dalam es	Terbentuk endapan berwarna putih
4.	Endapan disaring dengan corong Hirsch, dicuci dengan 2 ml air es dan dikeringkan	Endapan menjadi bersih dan setelah dikeringkan menajdi kering

7.5 Reaksi Haloform

No.	Perlakuan	Hasil Pengamatan
1.	5 tetes Aseton + 3 mL larutan NaOH 5% + larutan iodium iodida	Larutan berwarna merah betadine
2.	2 Propanol 3 mL + 3 tetes Iodium Iodida	Larutan dari berwarna kuning menjadi kuning pekat sampai coklat
3.	Tembakau 0,5 gram + aquades 10 mL + Iodium Iodida 3 tetes	Larutan tetap berwarna coklat dari warna tembakau tersebut
4.	3 mL Larutan Iodium Iodida + Sikloheksanon	Terjadi 2 lapisan warna. Diatas berwarna magenta dan dibawah berwarna merah

 
7.6 Kondensasi Aldol

No.	Perlakuan	Hasil Pengamatan
1.	0,5 ml Asetaldehid + 4 mL NaOH 1%, digoncang dan dicatat baunya	Larutan berwarna bening terdapat bau seperti balon
2.	Dididihkan campuran 3 menit	Larutan berwarna kuning dan timbul bau tengik
3.	Disusun alat refluks. Dalam labu ditempatkan etanol, 1 mL aseton, 2 mL benzaldehid dan 5 mL NaOH 5%, Campuran direfluks 5 menit	Terdapat endapan bukan kristal.

VIII. Pembahasan

        Aldehid dan Keton tidak dapat mendonorkan proton dikarenakan tidka memiliki ikatan hidrogen donor, hal inilah yang menyebabkan titik didih mereka lebih rendah dibandingkan alkohol meskipun massa molekulnya relatif sama (Syamsurial, 2019 http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/20/reaksi-reaksi-aldehid-dan-keton198/ ).

     Pada percobaan ini dilakukan percobaan reaksi-reaksi aldehida dan keton. Aldehida dan keton merupakan senyawa yang mengandung gugus karbonil C=O. Jika kedua gugus yang menempel pada gugus karbonil adalah gugus karbom maka senyawa ini dinamakan keton. Jika salah satu dari kedua gugus ini adakah hidrogen senyawa tersebut termasuk golongan aldehida. Pada percobaan ini dilakukan 6 pecobaan yaitu; Uji Cermin Kaca Tollens, Uji Benedict, Uji Fenilhidrazin, Pembuatan Oksim, Reaksi Haloform dan yang terakhir adalah Kondensasi Aldol.

8.1 Uji Cermin Kaca Tollens

     Pada percobaan ini dilakukan uji Tollens dimana prinsip uji Tollens adalah digunakan untuk membedakan senyawa aldehida dan keton dalam suatu sampel dengan menambahkan reagen Tollens yaitu AgNO₃ dimana akan terjadi reaksi reduksi-oksidasi. Pada uji ini suatu aldehida dioksidasi menjadi asam karboksilat, ion Ag⁺ dengan reagensia Tollens direduksi menjadi logam Ag. Uji akan positif denngan ditandai terbentuknya cermin perak pada dinding dalam tabung reaksi.

    Pada percobaan ini praktikan menguji 4 senyawa yaitu Formalin, Benzaldehid, Sikloheksanon dan Aseton. Ke empat senyawa direaksikan dengan pereaksi Tollens (AgNO₃). Hasil yang diperoleh adalah pada Formalin dan Benzaldehid ditemukannya atau terbentuk Cermin Kaca, sedangkan pada Sikloheksanon dan Tollens tidak muncul cermin kaca.

     Formaldehida adalah contoh aldehid dan Aseton merupakan conto keton. Pada formalin akan terbentuk cermin perak, sedangkan pada aseton tidak terbentuk cermin perak. Sampel aldehida dapat membentuk cermin perak dikarenakan Tollens yang bereaksi berdasarkan oksidasi Aldehid dengan ion Ag⁺. Suatu oksida emah hasilnya adalah suatu karboksilat dan logam-logam peraknya akan membentuk endapan yaitu cermin perak. Untuk aseton yang merupakan senyawa keton sulit untuk dioksidasi, senyawa ini hanya dapat dioksidasi pada kondisi reaksi yang lebih keras. Aseton tidak bereaksi setelah diberi pereaksi Tollens. Hal ini sesuai dengan literatur yang mengatakan bahwa aseton merupakan senyawa dengan gugus keton (C=O) tidak bisa bereaksi dengan pereaksi Tollenn karena aseton tidak memeiliki gugus OH dan H bebas. Hal ini lah yang salah satu yang membedakan antara senyawa Aldehid dan Keton, yaitu reaksinya ketika bereaksi dengan pereaksi Tollens.

8.2 Uji Benedict

     Pada percobaan uji Benedict ini diujilah 4 macam senyawa yaitu Formalin, Benzaldehid, Aseton dan Sikloheksanon.

     Berdasarkan data yang diperoleh dari percobaan, Formalin ketika direaksikan dengan pereaksi Benedict akan berwarna biru pekat dan dibagian bawah terdapat endapan merah bata. Untuk Benzaldehida larutan berwarna biru pekat tetapi tidak ada endapan merah bata. Sedangkan Aseton ketika direaksikan dengan pereaksi Benedict hanya memberikan larutan berwarna biru pekat tanpa adanya endapan merah bata.

     Senyawa aldehida akan bereaksi dengan pereaksi Benedict sedangkan senyawa keton tida dapat bereaksi. Namun pada uji ini senyawa seperti Benzaldehid tidak dapat bereaksi atau tidak memberikan uji yang posittif. Hal ini dikarenakan pereaksi Benedict hanya akan mengoksidasi sebyawa aldehid alifatik dan tidak dapat mengoksidasi senyawa aldehid aromatik. Dimana Benzaldehida merupakan senyawa aldehid aromatik. Warna yang ditimbullkan pada endapan yaitu merah bata adalah warna yang berasal dari endapan Cu₂O.

8.3 Pengujian dengan Fenilhidrazin

     Berdasarkan pengamatan hasil percobaan, ketika Fenilhidrazin direaksikan dengan benzaldehida akan membentuk 3 lapisan dari atas kebawah yaitu: kuning-putih-kuning. Sedangkan senyawa sikloheksanon ketika direaksikan dengan fenilhidrazin akan membentuk 2 lapisan dari yaitu kuning diatas dan bening dibawah.

     Menurut literatur, senyawa keton seperti sikloheksanon akan memberikan perubahan ketika direaksikan dengan Fenilhidrazin yaitu muncul 2 lapisan, lapisan atas berwarna kuning terang dan lapisan berwarna kuning pucat dan ditengah-tengah lapisan ini ada gelembung udara. Pada senyawa aldehid akan membentuk 2 lapisan yaitu bagian atas berwarna putih dan bawah berwarna kuning tua atau orange. Hal ini menunjukkan ikatan rangkap keton dan aldehid terkonjugasi.

     Bila diperhatikan pada pengamatan praktikan, pada benzaldehida yang merupakan senyawa aldehid terdapat 3 lapisan tetapi warna endapannya sama yaitu kuning dan pada sikloheksanon yang merupakan contoh senyawa keton lapisan bawah berbeda dengan literatur. Hal ini mungkin dikarenakan kurang telitinya praktikan memperhatikan warna dari lapisan.

     Semua senyawa aldehida dan keton dapat bereaksi dengan fenilhidrazin dengan memberikan endapan berwarna kuning hingga merah. Jika direaksikan dengan fenilhidrazin akan menghasilkan fenilhidrazon. Hal tersebut dapat terjadi dikarenakan pasangan elektron bebas pada atom fenilhidrazin menyebabkan senyawa-senyawa ini bereaksi membentuk fenilhidrazon yang mula-mula membebaskan 1 mol air.

8.4 Pembuatan Oksim

     Larutan hidrosilamin yang direaksikan akan memberikan endapan berwarna putih ketika didinginkan didalam es. Oksim merupakan senyawa turunan amonia  yang mempunyai rumus C=NOH yang dibuat dari hidrosilamin. NH₂OH adalah kristal padat yang dapat digunakan untuk mengenali senyawa karbonil tertentu. Reaksi ini hanya terjadi pada senyawa keton yang pada akhir reaksi ditandai dengan adanya padatan/kristal.

     Reaksi aldehid dan keton dengan hidroksilamin akan menghasilkan oksim. Nukleofilitas dari nitrogen oada hidroksilamin meningkat dengan adanya kehadiran oksigen. Transfer proton beruntun memungkinkan terjadinya eliminasi air.

8.5 Reaksi Haloform

     Ketika larutan NaOH ditambahkan dengan aseton warna laruutan menjadi bening dan ketika ditambahkan larutan iodium iodida larutan berubah warna menjadi merah betadine.

     Pada uji ini gugus metil dari suatu metil keton diiodinasi sampai terbentuk iodorom CHI₃. Untuk golongan aldehida tidak beraksi dengan uji halofrom ini. Reaksi ini positif ditunjukkan dengan adanya ednapan kuning iodoform dan berbau khas. Uji ini tak spesifik karena hanya terjadi pada metil keton saja.

     Atom hidrogen yang terikat pada atom karbon alfa dari senyawa aseton dan alkohol diganti oleh halogen karena pengaruh tarikan elektroon dari senyawa halogen sehingga membentuk senyawa trihalometil. Senyawa ini bila diuraikan dengan basa akan membentuk senyawa haloform.

8.6 Kondensasi Aldol

     Pada percobaan ini digunakan senyawa aldehid yaitu Asetaldehid. Dimana hasil yang didapatkan asetaldehida bila direaksikan dengan NaOH larutan akan berwarna bening dan baunya seperti balon. Ketika dididihkan selama 3 menit larutan menjadi kuning dan timbullah bau tengik, saat dilakukan refluks muncul endapan yang bukan kristal.

     Senyawa asetaldehid direaksikand engan larutan basa encer akan terkondensasi sesamanya menghasilkan aldol apabila aldol dipanaskan akan menyingkirkan air menghasilkan aldehid tak jenuh yaitu karbonaldehid.

 

IX. Pertanyaan Paska Praktikum

1.    Mengapa aldehida dapat bereaksi dengan pereaksi Tollens sedangkan Keton tidak?

2.    Pada uji Benedict, Formalin dan Benzaldehida merupakan senyawa aldehid, tetapi kenapa saat dilakukan uji Benedict, hanya formalins aja yang memberikan endapan merah bata?

3.    Apa itu Oksim?

    

X. Kesimpulan

     Adapun kesimpulan yang dapat ditarik dari percobaan ini adalah:

1.    Perbedaan senyawa aldehid dengan keton adalah senyawa aldehi dapat dioksidasi menghasilkan asam karboksilat, namun keton tidak dapat dioksidasi. Selain itu aldehid akan bereaksi dengan pereaksi Tollens dan Benedict, sedangkan keton tidak akan bereaksi.

2.    Uji Tollens dilakkan untuk membedakan antara aldehida dan keton karena aldehi dengan pereaksi Tollens teroksidasi membentuk endapan Ag yang akan melekat pada tabung reaksi membentuk cermin perak.

3.    Pada percobaan kondensasi aldol didapatkan hasil seperti balon.

 

XI. Daftar Pustaka

Arsyad. 2008. Ekstraksi Senyawa Organik. Bandung: ITB.

Hart. 2003. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga

Iqbal. 2010. Aldehi dan Keton. Jurnal Rekayasa Proses Vol. 4(2).

Keenan. 2005. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga

Syamsurizal. 2019. Reaksi-Reaksi Aldehid dan Keton. Dikutip pada 20 Maret 2019 dari Syamsurizal Kimia Organik: http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/20/reaksi-reaksi-aldehid-dan-keton198/ ).

XII. Gambar 

Gambar 12.1 Adalah Benzaldehida ketika direaksikan dengan Fenilhidrazin

Gambar 12.2 Perbandinan Benzaldehid(kanan) dan Sikloheksanon(kiri) ketika direaksikan dengan Fenilhidrazin

Gambar 12.3 Hasil refluks pada kondensasi aldol

Gambar 12.4 Proses Refluks pada Kondensasi Aldol