Jurnal Percobaan V Praktikum Kimia Organik I

I. Judul                   : Reaksi-Reaksi Aldehida dan Keton
II. Hari,Tanggal     : Sabtu, 23 Maret 2019
III. Tujuan              : Adapun tujuan dilakukannya percobaan ini adalah :
                                 1. Dapat memahami asas-asas reaksi senyawa karbonil.
                                 2. Dapat memahami perbedaan reaksi antara Aldehida dan Keton.
                                 3. Dapat menjelaskan jenis-jenis pengujian kimia sederhana yang dapat membe-
                                     dakan Aldehida dan Keton.

IV. Landasan Teori

      Aldehida merupakan suatu senyawa kimia yang dimana gugus karbonilnya terikat pada sebuah alkali atau dua atom hidrogen. Sifat Aldehida antara lain; lebih reaksi dibandingkan dengan alkohol dan mengalami reaksi adisi dan oksidasi. Adisi dapat menjadi asam dengan cara dioksidasi dan dapat mengalami polimerisasi. Aldehida memiliki struktur dan unsur atom karbon, hidrogen dan oksigen (C,H,O). Rumus struktur Aldehida adalah R-CHO, dimana R adalah alkil dan -CHO adalah gugus fungsi dari Aldehida (Hart, 2003).

     Senyawa-senyawa Aldehida dan Keton adalah senyawa polar, dimana mereka memiliki ikatan karbonil yang menyebabkan adanya momen dipol yang terjadi antara ikatan rangkap oksigen dan karbon. Akibat adanya momen dipol ini, menyebabkan senyawa karbon akan mendidih disuhu yang lebih tinggi dibandingkan alkena dengan berat molekul yang sama. Aldehida dan Keton sejatinya tidak dapat mendonorkan proton karena tidak memiiki ikatan hidrogen donor, itulah sebabnya titik didihnya lebih rendah daripada alkohol. Biasanya senyawa Keton , misalnya aseton banyak dignakan sebagai pelarut karena keton mampu larut didalam air maupun pelarut organik lainnya karena bersifat polar (Syamsurizal, 2019 http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/20/reaksi-reaksi-aldehid-dan-keton198/ ).

     Menurut Iqbal (2010) berikut ini adalah beberapa tes atau uji untuk mempelajari sifat-sifat kimia dari Aldehida dan Keton:

1.        Oksida dengan KmnO₄

Aldehida dapat dioksidasi menjadi asam karboksilat dengan oksidator kuat seperti KMnO₄. Tes positif jika ion KMnO₄ yang berwarna ungu berubah menjadi endapan MnO­₂ yang berwarna coklat.

2.    Tes Tollens

Aldehida dengan pereaksi Tollens (oksidator lemah) dioksidasi menjadi asam karboksilat yang ditandai dengan terbentuknya cermin perak.

3.    Tes Benedict

Aldehida Alifatik dioksidasi menjadi asam karboksilat dengan pereaksi Benedict. Ion Cu(II) direkduksi menjadi Cu₂O (endapan berwarna merah bata). Aldehida aromatik dan keton tidak bereaksi dengan pereaksi Benedict.

4.    Tes Fehling

Pereaksi Fehling merupakan kompleks ion Cu(II) direduksi mnejadi ion Cu₂O.

5.    Tes Iodoform

Metil keton menghasilkan endapan kuning. Iodoform jika direaksikan dengan Iodin dalam larutan NaOH.

6.    Tes 2,4 dintril fenilhidrozil

Semua senyawa aldehida dan keton menghasilkan endapan dengan pereaksi tes 2,4 dinitril fenilhidrozil. Reaksi ini umum di gunakan untuk mengetahui adanya gugus aldehida dan keton. Warna endapan yang terbentuk bervariasi. Mulai dari kuning hingga merah. Alkohol tidak memberikan hasil positif dengan uji ini.

 

     Aldehida merupakan salah satu senyawa yang dapat memproduksi resin, pewarna dan obat-obatan. Formaldehida adalah salah satu contoh senyawa Aldehida. Formaldehida biasa digunakan untuk pembuatan polimer, contohnya barkelit, formika, melmac. Formaldehida mampu membuat protein tidak dapat larut di dalam air dengan mengubah sifatnya sehingga protein dapat tahan terhadap bakteri pembusuk. Inilah alasan mengapa formaldehida biasa digunakan untuk bahan pengawet. Selain menjadi pengawet, formaldehida juga biasa digunakan untuk antiseptik, pelarut dan bahan campuran parfum (Keenan, 2005).

      Menurut Arsyad (2008) berikut ini adalah cara pembuatan Aldehida:
1. Oksidasi alkohol primer dengan katalis Ag/Cu.
2. Destilasi kering garam natrium karbonat dengan garam natrium format.
3. Dari Alkilester dengan pereaksi Grignard.
4. Pemutusan Oksidatif ikatan rangkap yang mnegandung hidrogen fenilik.
5. Pereduksi turunan asam karboksilat tertentu.

   
V. Alat dan Bahan
5.1 Alat
* Tabung Reaksi                                  * Corong Hirsch
* Penangas                                           * Tutup tabung reaksi
* Pipet Tetes                                        * Labu 50 mL
* Labu Erlenmeyer 50mL                    * Corong Buchner
* Kertas Saring

5.2 Bahan
* NaOH 5%                                     
* Aseton
*Benzaldehid
* Sikloheksenon
* Aquades
* Etanol
* HCl pekat
* Fenil Hidrazin
* Asetaldehid
* Kalium Iodida
* Larutan Amonium Hidroksida 2%
* Pereaksi Tollens
* Larutan NaHCO₃  
* Pereaksi Benedict
* Pereaksi Fehling
* Larutan Natrium Kalium Tratat
* Larutan Iodida

VI. Prosedur Kerja
6.1 Uji Cermin Kaca, Tollens
a. Disiapkan 4 tabung reaksi yang berisi pereaksi Tollens.
b. DIuji benzaldehida, Aseton, Sikloheksanon, dan Formalin: dengan jalan menambahkan masing
    masing dua tetes bahan tersebut kedalam tabung uji.
c. Diaduk campuran dan didiamkan selama 10 menit.
d. Bila reaksi tidak terjadi, panaskan tabung dalam penangas air selama 5 menit.
e. Diamati apa yang terjadi.

6.2 Uji Fehling dan Benedict.
a. Dimasukkan 5 mL pereaksi Benedict kedalam 4 tabung reaksi atau 5 mL pereaksi fehling yang
    masih fresh.
b. Larutan B= 346 gr natrium kalium tartrat atau garam Rochelle di dalam larutan NaOH 10%.
    Artinya pereaksi Fehling A dan B sama banyak baru dicampur.
c. Ditambahkan beberapa tetes bahan yang akan diuji kedalam masing-masing tabung.
d. Ditempatkan tabung reaksi kedalam air mendidih selama 10-15 menit.
e. Diuji formaldehida, n-heptanaldehid, aseton dan sikloheksanon.

6.3 Adisi Bisulfit.

a. Dimasukkan 5 mL larutan NaHSO₃ jernuh kedalam erlenmeyer 50 mL dan dinginkan larutan 

    dalam air es.

b. Ditambahkan 2,5 mL aseton tetes demi tetes sambil diaduk.

c. Setelah 5 menit ditambahkan 10 mL etanol untuk memulai kristalisasi, lalu saring kristal dengan

    corong Hirsch.

d. Ditambahkan beberapa tetes HCl.

e. Amati apa yang terjadi.

                                       
6.4 Pengujian dengan Fenilhidrazin
a.  Dimasukkan 5 mL fenilhidrazin kedalam tabung reaksi besar.
b. Ditambahkan 10 tetes bahan yang akan diujikan.
c. Ditutup tabung reaksi dan dikocok selama 1-2 menit dengan kuat hingga mengkristal.
d. Disaring kristal yang terbentuk dengan corong Hirsch, dicuci dengan sedikit air dingin dan
    rekristalisasi dengan sedikit metanol dan etanol.
e. Dikeringkan dan tentukan titik lelehnya.
f. Dilakukan pengujian terhadap benzaldehida dan sikloheksanon.
g. Dengan cara yang sama, gunakan 2,4-dinitrofenilhidrazin, buatlah turunan benzaldehida dan
    sikloheksanon.
h. Ditentukan titik lelehnya.

6.5 Pembuatan Oksim
a. Dilarutkan 1 gr hidroksilamin HCl dan 1,5 gr natrium asetat trihidrat di dalam 4 mL air di dalam
    erlenmeyer 50 mL.
b. Dipanaskan larutan sampai 35, kemudian ditambahkan sikloheksanon, ditutup labu dan dikocok
    selama 1-2 menit, pada waktu mana zat padat sikloheksanon-oksim terbentuk.
c. Dinginkan labu di dalam lemari es,
d. Disaring kristal dengan corong Hirsch
e. Dicuci dengan 2 mL air es,
f. Dikeringkan dan tentukan titik lelehnya.

6.6 Reaksi Haloform
a. Ditambahkan 5 tetes aseton kedalam 3 mL larutan NaOH 5%
b. Ditambahkan sekitar 10 mL larutan iodium iodida sambil digoncang-goncangkan sampai warna
    coklat tidak hilang lagi. Iodoform yang berwarna kuning akan mengendap dan baunya yang khas.
c. Pengujian dilakukan terhadap isopropanol, 2-pentanon, dan 3-pentanon.

6.7 Kondensasi Aldol 
a. Ditambahkan 0,5 mL asetaldehid kedalam 4 mL larutan NaOH 1%, goncangkan dan catat baunya.
b. Dididihkan campuran selama 3 menit. Catat hati-hati bau tengik dari krotonaldehid.
c. Disusun peralatan untuk merefluks.
d. Dalam labu 50 mL ditempatkan mL etanol, 1 mL aseton, 2 mL benzaldehid dan 5 mL larutan
    NaOH 5%.
e. Campuran direfluks selama 5 menit.
f. Didinginkan labu dan dikumpulkan kristal dengan corong Buchner.
g. Ditentukan titik lelehnya.

Video Percobaan :
https://www.youtube.com/watch?v=zd50ddGdht8

Dari video percobaan yang telah di lampirkan, maka ada beberapa masalah sebagai berikut:
.1. Saat pencampuran senyawa X dengan larutan Fehling A dan B, mengapa tabung reaksi perlu di kocok?
2. Apa fungsi pemanasan ?
3. Apa indikasi bahwa senyawa tersebut adalah Aldehid berdasarkan video?